Тысячелистник лекарственный (Achillea millefolium L.)

Растение, широко распространенное по всему свету. Наряду с ромашкой используется для приготовления чаев. Применяется в медицине.

Паровой дистилляцией цветущего растения с выходом 0.07-0.25% получают эфирное масло глубокого голубого цвета из-за присутствия производных азулена. Сам азулен образуется из нелетучих сесквитерпеновых лактонов («предшественников») в результате гидролиза их паром при дистилляции. Необходимо отметить, что многие разновидности тысячелистника лекарственного не содержат предшественников, способных давать при паровой дистилляции азулены и поэтому не могут служить полноценным сырьем для получения качественного эфирного масла с заметным количеством хамазулена.

Часть масла (до 21%) при отгонке уходит с водой, поэтому иногда проводят когобацию - выделение из погонных вод растворимых веществ для возвращения в эфирное масло. Состав эфирного масла тысячелистника меняется в зависимости от происхождения в больших пределах:

a-пинен 4%

камфен 0.1-3%

сабинен 4-17%

b-пинен 1-9.5%

мирцен 0.4-14%

α-фелландрен 0-18%

п-цимол 1-4%

1,8-цинеол 1-6%

лимонен 1-20%

g-терпинен 0.2-3%

α-туйон 0-23%

β-туйон 1-33%

линалоол 2%

борнеол 2%

камфора 1-7%

терпинен-4-ол 5%

a-терпинеол 2%

борнилацетат 1-4%

b-кариофиллен 2-8.5%

гермакрен D 5-55%

хамазулен 1-65%

 

Хроматограмма эфирного масла тысячелистника с хамазуленом

 

 

  1

  6.92

α-пинен

   2.12%

  2

  7.40

камфен

   0.28%

  3

  8.27

сабинен

   2.40%

  4

  8.39

β-пинен

   9.32%

  5

  8.90

мирцен

   1.99%

  6

  9.37

α-фелландрен

   0.19%

  7

  9.85

α-терпинен

   0.38%

  8

 10.17

цимен

   0.84%

  9

 10.33

лимонен

   1.36%

 10

 10.48

1,8-цинеол

   2.86%

 11

 10.72

транс-оцимен

   0.22%

 12

 11.14

цис-оцимен

   0.30%

 13

 11.55

γ-терпинен

   0.69%

 14

 15.06

метилдивинилциклогексен

   0.20%

 15

 16.31

борнеол

   0.18%

 16

 17.44

α-терпинеол

   0.18%

 17

 17.73

тимол

   3.01%

 18

 21.52

борнилацетат

   1.87%

 19

 24.87

гвайя-6,9-диен

   0.51%

 20

 25.29

α-кубебен

   0.65%

 21

 25.66

β-боурбонен      

   1.00%

 22

 26.01

β-элемен

   0.20%

 23

 27.14

кариофиллен

   8.82%

 24

 27.50

β-кубебен

   0.33%

 25

 27.80

транс-α-бергамотен

   0.26%

 26

 28.13

γ-мууролен

   0.30%

 27

 28.51

гумулен

   1.16%

 28

 28.75

β-фарнезен

   2.48%

 30

 29.74

гермакрен D

  20.68%

 31

 30.28

β-бергамотен

   4.08%

 32

 30.45

α-мууролен

   0.47%

 33

 30.83

β-бисаболен

   5.25%

 34

 30.99

γ-кадинен

   0.20%

 35

 31.38

β-кадинен

   2.33%

 36

 33.05

α-фарнезен

   1.30%

 38

 33.72

кариофилленоксид

   1.82%

 47

 38.59

тетрадеканаль

   0.46%

 48

 39.17

хамазулен

  10.36%

 50

 42.87

фитол

   0.54%

 51

 43.14

гексагидрофарнезилацетон

   1.13%

 

Хроматограмма эфирного масла тысячелистника без хамазулена

 

 

1

  6.58  

трициклен

 0.33%

2

  6.94  

α-пинен

 1.50%

3

  7.38  

α-фенхен

 4.72%

4

  7.44  

камфен

 6.98%

5

  8.28  

сабинен

 3.43%

6

  8.38  

β-пинен

 1.22%

7

  8.58  

1-октен-3-ол

 0.18%

8

  8.92  

2,3-дегидро-1,8-цинеол

 0.22%

9

  9.40  

α-фелландрен

 0.13%

10

  9.86  

α-терпинен

 0.23%

11

 10.19  

пара-цимен

 1.05%

12

 10.34  

лимонен

 0.49%

13

 10.48  

1,8-цинеол

 5.44%

14

 11.15  

цис-оцимен

 0.18%

15

 11.56  

γ-терпинен

 0.39%

16

 12.01  

транс-сабиненгидрат

 0.43%

17

 13.37  

терпинолен

 0.27%

18

 13.64  

α-туйон

 9.14%

19

 14.07  

β-туйон

 3.06%

21

 14.42  

хризантенон

 0.33%

22

 15.02  

α-туйол

 0.33%

23

 15.13  

β-туйол

 0.34%

24

 15.34  

камфора

20.16%

26

 15.85  

изоборнеол

 0.65%

27

 16.30  

борнеол

 4.62%

28

 16.56  

пинокамфон

 0.16%

29

 16.76  

терпинен-4-ол

 0.79%

30

 17.39  

α-терпинеол

 0.17%

31

 17.54  

миртеналь

 0.47%

32

 17.65  

миртенол

 0.24%

33

 18.20  

вербенон

 0.20%

34

 18.67  

транс-карвеол

 0.18%

35

 19.48  

куминовый альдегид

 0.15%

36

 20.99  

перилловый альдегид

 0.14%

37

 21.49  

борнилацетат

 0.61%

38

 21.78  

лавандулилацетат

 0.93%

41

 25.29  

α-кубебен

 0.53%

42

 25.91  

β-кубебен

 0.32%

43

 26.01  

β-элемен

 0.14%

45

 26.69  

α-гурьюнен

 0.57%

46

 27.12  

β-кариофиллен

 4.07%

47

 28.51  

гумулен

 1.05%

48

 28.80  

аромадендрен

 0.16%

49

 29.51  

γ-мууролен

 0.14%

50

 29.70  

гермакрен D

 9.96%

51

 29.86  

β-селинен

 0.14%

52

 30.08  

эпи-бициклосесквифелландрен

 0.24%

53

 30.27  

бициклогермакрен

 1.26%

54

 30.45  

α-мууролен

 0.22%

56

 30.98  

γ-кадинен

 0.35%

57

 31.11  

δ-кадинен

 0.15%

58

 31.37  

β-кадинен

 1.57%

61

 33.52  

спатуленол

 0.24%

62

 33.68  

кариофилленоксид

 0.56%

63

 33.90  

даванон

 1.24%

64

 34.28  

диэтилфталат

 4.23%

65

 34.49  

виридифлорол

 0.22%

 

Пределы содержания компонентов эфирного масла тысячелистника.

 

 

мин

макс

α-пинен

1.2

3.8

β-пинен

5.8

12.7

сабинен

7.6

42.0

1,8-цинеол

2.0

11.0

γ-терпинен

1.1

3.8

борнеол

0.5

8.1

терпинен-4-ол

2.0

5.9

гермакрен D

9.0

13.8

хамазулен

4.8

34.0

 

Масло производится в небольшом количестве для использования в косметических препаратах, обладающих противолучевой и противовоспалительной активностью. Часть эфирного масла используется для фальсификации масла из ромашки лекарственной.