Эфирные масла семейства CANNABIACEAE

Из этого семейства особое значение имеет хмель обыкновенный.

Хмель обыкновенный (Humulus lupulus L.)

Хмель существует во многих разновидностях, отличающихся химическим составом эфирного масла. Основной дикий вид – H. lupulus var. pubescens. Все культурные виды делятся на три группы: северо-американские, японские и европейские. Эти три группы связаны с соответствующими дикими видами, специфическими для данной местности и связанные с основным диким видом.

Основной европейский вид - Humulus lupulus L. В Америке наряду с европейским хмелем культивируется вид Humulus americanus Nutt. В Японии культивируется Humulus japonica Sieb. et Zucc.

Практическое использование хмеля как ароматизатора относят к 768 году, когда по совету короля Пепина хмель был посажен около монастыря Сент-Дени. Через короткое время пиво из этого монастыря приобрело большую популярность. Особенное развитие пивоварения в Германии (14 век) связывают с использованием хмеля. В дальнейшем приготовление пива стало невозможным без хмеля.

Шишки хмеля в течение многих столетий использовались как успокаивающие при нервных расстройствах. Они содержат смолы и эфирные масла, которые придают пиву горьковатый аромат. Высушенные шишки содержат желтовато-коричневую массу, называемую люпулин, состоящую из смолы (α-, β- и γ-формы) и эфирного масла. Смола придает пиву горький вкус, а масло - специфический аромат. α- и β-смола состоит из α-люпулиновой кислоты (гумулон) и β-люпулиновой кислоты (люпулон). Эти кристаллические вещества, растворимые в петролейном эфире, еще называют горечами хмеля. Гумулон и люпулон являются в высшей степени бактериостатичными против грамположительных бактерий. g-смола представляет собой окси-производные гумулона и люпулона, содержит эфирное масло и является последней стадией их превращений в неароматические и безвкусные вещества.

Из свежих подсушенных шишек Humulus lupulus или Humulus amerikanus Nutt. паровой дистилляцией с когобацией получают  с выходом 0.4-0.5% эфирное масло - светлую жидкость с приятным, характерным ароматом. Содержит:

  1   7.42   0.177% β-пинен

  2   7.62   0.620% цис-δ-1(6),8-иридадиен

  3   7.90  16.818% мирцен

  4   8.23   1.898% псевдолимонен

  5   8.60   0.380% 2-метилбутилизобутират

  6   8.99   0.659% лимонен

  7  11.33   0.230% линалоол

  8  17.84   0.321% ундеканон-2

  9  18.36   0.776% метил цис-дец-4-еноат

 10  18.53   0.335%

 11  18.84   0.297% метилкапринат

 12  20.15   0.166% α-иланген

 13  20.53   0.743% α-копаен

 14  20.79   0.723% геранилацетат

 15  21.52   0.227% изокариофиллен

 16  22.07  32.865% кариофиллен

 17  22.21   0.264%

 18  23.13  28.131% гумулен

 19  23.60   0.354%

 20  23.70   0.934%

 21  23.80   0.170%

 22  24.00   1.294% β-селинен

 23  24.26   1.554% δ-селинен

 24  24.61   0.219%

 25  24.83   0.411% γ-кадинен

 26  25.11   2.203% δ-кадинен

 27  25.42   0.322% валенсен

 28  25.60   0.581%

 29  25.88   0.232%

 30  26.33   0.262%

 31  26.63   1.700% кариофилленоксид

 32  27.03   0.178%

 33  27.19   0.873% гумуленоксид

 34  28.11   0.509%

 35  28.27   0.207%

 36  32.09   1.740% нериллиналоол

 37  32.47   0.628% гераниллиналоол

Физико-химические показатели эфирного масла хмеля.

 С течением времени цвет масла становится коричнево-красным. Чем больше хранятся шишки перед получением масла, тем ниже выход масла, так как часть масла улетает, а другая осмоляется в так называемую γ-смолу. Эфирное масло обладает наркотическим, диуретическим, антисептическим и тонизирующим свойствами.

Масло шишек хмеля неустойчиво на воздухе, где оно легко полимеризуется, при этом получаются соединения неприятного запаха (запах изовалериановой кислоты и прогорклого сыра), а само масло становится коричневого цвета. Эти изменения происходят из-за неустойчивости мирцена, который склонен к полимеризации и распада люпарола (фенольного эфира изовалериановой кислоты).

Эфирное масло используется для ароматизации пива, но это может приводить к помутнениям из-за нерастворимости компонентов масла в пиве. Для предотвращения этого 1 мл масла растворяют в 5 мл этанола, отделяют нерастворившуюся часть, и используют спиртовую эссенцию. На 100 баррелей пива добавляют 3-5 унций эссенции. Используется для изготовления оригинальных шампуней.

Иногда для выделения ароматических веществ шишек хмеля используют экстракцию петролейным эфиром. Другим перспективным способом получения эфирного масла хмеля является углекислотная экстракция. Полученный конкрет и абсолю используется для выделения различных полезных компонентов. С помощью водных растворов щелочей выделяют α-кислоты, которые после тепловой обработки превращаются в α-гумулоны и изо-α-гумулоны (60⁰, 10%-ная щелочь, 5 минут). Их можно применять для охмеления пивного сусла, а нейтральную фракцию используют для ароматизации пива.

Спиртовой раствор гумулона и его производного, также смесь изогумулона, хмелевого эфирного масла с глюкозой, фруктозой, декстрином, зерновой патокой и их смесями предлагается использовать для усиления вкуса йогуртов, а также салатов, кетчупов, горчицы, майонеза.