Кориандр огородный (Coriandrum sativum L.)

С древних времен кориандр возделывался в Египте, Риме и Китае, где использовался как лекарственное и пищевкусовое средство. Растет повсеместно, особенно часто встречается в Южной Европе, Малой Азии, на Кавказе. Выращивают в Америке.

Масло получают паровой дистилляцией зрелых измельченных семян с выходом 1-1.5%. Наиболее качественное масло получают в России и в Венгрии. Несколько хуже масло из США, так как имеет более слабый запах и менее тонкий аромат. Масло имеет желтоватый цвет, характерный цветочный запах и пряный сладковатый вкус.

 

Физико-химические показатели эфирного масла из плодов кориандра.

 

Уд. вес при 200С

0.863-0.873

Коэфф. рефракции при 200С

1.462-1.472

Оптическое вращение при 200С

+80-+150

Кислотное число

До 5

Эфирное число

3-22

Содержание линалоола, %%

64-74

 

Русское масло

Кориандр возделывается в России с 1830 года, куда впервые был завезен из Испании вместе с анисом в имение помещика Апраксина. Промышленная переработка травы кориандра впервые была предпринята в 1937 году с целью получения дециленового альдегида из растения до стадии созревания плодов. Эфирное масло, полученное из листьев и цветков кориандра (выход 0.3%) пахнет «клопами» и содержит жирные насыщенные и ненасыщенные альдегиды (в сумме 50- 80%).

 

Хроматограмма эфирного масла кориандра из листьев растения в стадии цветения (HP-5)

 

  1

  5.94

 нонан

  0.31%

  2

  7.00

 α-пинен

  2.34%

  3

  7.48

 камфен

  0.18%

  4

  8.44

 β-пинен

  0.20%

  5

  9.43

 октаналь

  0.62%

  6

 10.24

 пара-цимен

  0.49%

  7

 10.40

 лимонен

  0.44%

  8

 11.64

 γ-терпинен

  1.71%

  9

 12.22

 октанол

  0.16%

 10

 13.54

 линалоол

 17.77%

 11

 15.29

 камфора

  0.93%

 12

 17.39

 α-терпинеол

  0.09%

 13

 17.52

 цис-2-ноненаль

  0.23%

 14

 17.70

 транс-2-ноненаль

  0.81%

 15

 18.10

 деканаль

  6.43%

 17

 20.37

 гераниол

  0.68%

 18

 20.70

 транс-2-деценаль

 25.86%

 19

 21.05

 транс-2-децен-1-ол

 16.22%

 20

 21.13

 деканол

  4.02%

 21

 22.52

 ундеканаль

  0.32%

 23

 24.93

 2-ундеценаль

  1.74%

 24

 25.22

 транс-2-ундецен-1-ол

  0.33%

 25

 25.35

 ундеканол

  0.10%

 26

 25.81

 геранилацетат

  0.39%

 27

 26.41

 4-додецен-1-аль

  0.22%

 28

 26.82

 додеканаль

  0.88%

 29

 28.56

 цис-2-додеценаль

  0.13%

 30

 29.23

 транс-2-додеценаль

  7.87%

 31

 29.40

 транс-2-додецен-1-ол

  0.71%

 32

 33.19

 2-тридеценаль

  0.31%

 34

 34.86

 тридеканаль

  0.34%

 35

 37.09

 2-тетрадеценаль

  5.69%

 36

 40.70

 2-гексадеценаль

  0.32%

 37

 44.19

 2-октадеценаль

  0.28%

 

Основной компонент этого масла (дециленовый альдегид) заинтересовал парфюмеров, так как обладает сильным характерным запахом, напоминающим при сильном разбавлении запах апельсиновой корки и свежих цветов. Впоследствии кориандр как источник дециленового альдегида утратил свое значение из-за возможности получения его из более дешевого сырья. При этом забывают, что природная смесь дециловых и дециленовых альдегидов кориандра обладает значительно более широким и чистым запахом и более пригодна для создания парфюмерных композиций.

 

В процессе созревания растения химический состав эфирного масла из него претерпевает существенные изменения.

 

Изменение состава эфирного масла из целого растения кориандра в процессе развития.

 

 

 

 цветение

начало плодоношения

стадии созревания плодов

 

1

α-пинен

сл.

0.86

1.76

6.61

8.23

2

Камфен

сл.

0.13

0.32

1.17

1.35

3

сабинен

сл.

сл.

0.11

0.17

0.14

4

β-пинен

сл.

сл.

0.18

0.22

0.22

5

Мирцен+октаналь

0.87

0.40

0.47

1.20

1.40

6

Пара-цимен

0.39

0.29

1.34

0.79

0.80

7

лимонен

0.49

0.32

1.32

2.71

3.09

8

γ-терпинен

сл.

0.91

2.32

5.48

5.64

9

Линалоолоксид1

2.68

0.21

0.15

сл.

сл.

10

Линалоолоксид2

2.46

0.18

0.25

сл.

сл.

11

Терпинолен

0.42

0.10

сл.

0.60

0.59

12

Линалоол

0.79

44.89

58.24

66.01

66.15

13

Камфора

1.32

3.72

4.07

4.84

4.58

15

Деканаль

7.98

6.89

2.60

0.24

0.10

16

Цис-деценаль-2

0.93

0.58

0.15

сл.

сл.

17

Транс-Деценаль-2+гераниол

47.57

23.41

8.72

2.30

1.85

18

деценол-2

5.33

1.57

0.81

сл.

сл.

19

деканол

3.20

1.23

0.56

сл.

сл.

20

додеканаль

0.53

0.25

0.17

сл.

сл.

21

Ундеценаль-2

2.60

1.42

0.91

0.13

0.14

22

геранилацетат

0.16

0.59

2.46

3.76

4.13

23

Додеценаль-2

7.26

6.30

6.44

1.17

0.26

24

Тетрадеценаль-2

2.16

1.78

3.49

0.20

0.20

 

Кориандровое эфирное масло из зрелых плодов содержит уже около 70% линалоола, который при дальнейшей переработке дает ряд веществ с запахом лимона (цитраль), бергамота (линалилацетат), розы (гераниол), герани (цитронеллаль), фиалки (ионон), цветков липы (оксицитронеллаль). Это и предопределило его техническую значимость, как заменителя многих импортных веществ.

 

Хроматограмма (HP-5) эфирного масла из зрелых плодов русского кориандра.

  1   6.60   3.56% α-пинен

  2   6.97   0.68% камфен

  3   7.73   0.20% сабинен

  4   7.83   0.54% β-пинен

  5   8.39   0.74% мирцен

  6   8.79   0.47% α-фелландрен

  7   9.37   1.33% цимен

  8   9.71   2.31% лимонен

  9  10.83   4.47% γ-терпинен

 10  11.04   0.11% транс-сабиненгидрат

 11  11.26   0.17% транс-линалоолоксид

 12  11.86   0.10% цис-линалоолоксид

 13  12.00   0.57% терпинолен

 14  12.70  69.53% линалоол

 15  13.66   5.82% камфора

 16  14.89   0.60% борнеол

 17  15.47   0.18% терпинен-4-ол

 18  15.75   0.15% дилл-эфир

 19  15.98   0.45% α-терпинеол

 20  17.76   0.88% карвон

 21  18.91   2.20% гераниол

 22  19.42   0.19% тимол

 23  20.09   0.28% борнилацетат

 24  21.71   0.10% миртенилацетат

 25  24.27   2.30% геранилацетат

 26  25.99   0.36% кариофиллен

 27  27.30   0.08% гумулен

 28  28.37   1.15% гермакрен D

 29  28.97   0.10% бициклогермакрен

 30  29.66   0.14% β-бисаболен

 31  30.05   0.10% δ-кадинен

 

В эфирном масле содержание основных компонентов рекомендуются в следующих пределах (%%):

 

 

мин

макс

α-пинен

3

7

мирцен

0.5

1.5

лимонен

2

5

γ-терпинен

2

7

линалоол

65

78

камфора

2

6

α-терпинеол

0.5

1.5

гераниол

0.5

3

геранилацетат

1.0

3.5

 

При старении эфирного масла содержание лимонена и линалоола уменьшается, а α-терпинеола увеличивается до 4-5%. Увеличивается содержание оксидов линалоола, иногда до 5-10%.

Основные технические сорта – Смена, Кировоградский, Луч и Янтарь.

Перед извлечением масла плоды кориандра измельчают и загружают в аппараты непрерывного или периодического действия. Отгонку ведут насыщенным водяным паром. Так как масло содержит 1.5-2% воды его сушат в вакуум-сушильных аппаратах. Продолжительность сушки 15 минут при 81-87 кП остаточного давления. При этом улетает некоторое количество легких фракций масла, которые снимают с вакуумного дистиллята и присоединяют к маслу-сырцу. Высушенное масло фильтруют. Продолжительность отгонки целых плодов - 10 часов, измельченных – 4 часа. Так как дистиллят содержит 0.08% эфирного масла, его направляют на когобацию. Выход эфирного масла 1.1% к массе сырья. Полученный сырец подвергают однократной, а иногда и двойной ректификации.

В зависимости от сроков уборки в масле может увеличиваться содержание альдегидов и снижаться содержание линалоола. В отдельные годы содержание борнеола и камфоры в масле может возрастать до 7-8%, что создает трудности при получении цитраля (который загрязняется в этом случае посторонними компонентами с неприятным запахом).

 

Изредка эфирное масло кориандра стандартизируют добавкой синтетического линалоола, который содержит примесь дигидролиналоола.

 

Хроматограмма (HP-5) эфирного масла из плодов кориандра с добавкой синтетического линалоола.

 

 

  1 

 7.02

 α-пинен

  7.26%

  2 

 7.49

 камфен

  0.86%

  3 

 8.35

 сабинен

  0.15%

  4 

 8.46

 β-пинен

  1.33%

  5 

 8.99

 мирцен

  0.62%

  6 

10.28

 пара-цимен

  1.87%

  7 

10.44

 лимонен

  3.08%

  8 

10.55

 транс-оцимен

  0.12%

  9 

11.68

 γ-терпинен

  2.92%

 10 

12.30

 транс-линалоолоксид 

  0.39%

 11 

12.90

 цис-линалоолоксид

  0.13%

 12 

12.98

 терпинолен

  0.19%

 13 

13.76

 линалоол

 71.33%

 14 

14.99

 дигидролиналоол

  0.18%

 15 

15.40

 камфора

  6.21%

 16 

16.35

 борнеол

  0.15%

 17 

17.49

 α-терпинеол

  0.15%

 18 

20.34

 гераниол

  0.99%

 19 

25.88

 геранилацетат

  1.98%

 

 

Масло широко используют для ароматизации джина, консервированных продуктов и конфет. Используется также в фармацевтических препаратах для коррекции запаха и вкуса лекарств. Кориандровое масло применяют в парфюмерии для придания пряной ноты некоторым композициям. Хорошо сочетается с жасмином.